Este monarca comenzó la repoblación y colonización del lugar,  dispuso su fortificación rodeándola de murallas con cinco puertas, una de ellas, la única que aún se conserva llamada de Ugena.

Restauradas en diversas ocasiones, la primera por el rey Sancho IV (1.284 – 1.295), más tarde en tiempos del arzobispo de Toledo, D. Pedro Tenorio (1.377 – 1.399) y por último en 1.503 por orden del Cardenal Cisneros.

Sufrieron desperfectos en las revueltas de Alvaro de Luna y en la Guerra de las Comunidades.  Con el tiempo se desmoronaron por completo, sólo se pudo conservar el Arco de Ugena, si bien, desapareció el adarve y coronamiento y la bóveda que tenía en su interior, no disponiendo en la actualidad de datos ni documentos gráficos que nos pudieran mostrar su aspecto original.

Estructura y estilo arquitectónico El Arco de Ugena  es un cuerpo de edificación de planta cuadrada, abierta por dos arcos apuntados y de medio punto en la cara norte y sur respectivamente y, cerrada por los otros dos costados con orientación este y oeste.

En función de los materiales que forman parte de su construcción, podemos clasificar la tipología de los muros existentes en mixtos, al ser las fábricas obtenidas por la combinación de algunos de los sistemas tradicionales, en este caso mampostería y ladrillo de 8,70 de largo, 6, 70 de ancho y 6 m. de altura.  Se han ido añadiendo cada cierta altura de mampostería dos o tres hiladas ( verdugadas) de ladrillo con objeto de homogeneizar los asientos.  El aparejo utilizado es de ladrillo del lugar de 5 cm de canto, combinado con mampuestos de piedra caliza.

Se pueden observar algunos restos de la estructura que nos induce a pensar en la existencia de un adarve o paseador cubierto para la guardia, aunque no tenemos ninguna documentación que nos los confirme. Ha desaparecido la bóveda que existía en el interior de los dos arcos, que abren en las caras de mayor envergadura, el exterior es apuntado, conservando las quicialeras y el que abre hacia la Villa es un arco de medio punto.

Por la morfología y el entorno histórico en que se desarrolló la construcción a restaurar, podríamos estar hablando de una edificación singular con influencias, aunque todavía muy primitivas, del estilo denominado gótico-mudéjar, en una primera fase de gestación.

El Arte Mudejar Se ha denominado arte mudéjar al musulmán en tierra cristiana y al cristiano español sometido a la influencia musulmana.   El nombre de morisco con que también se le designa, tan sólo con rigor histórico debe aplicarse al realizado por los musulmanes convertidos el cristianismo antes o después de la conquista de Granada.  Ante la imposibilidad de averiguar este extremo, es preferible la denominación de mudéjar.  Además, téngase presente que las obras que calificamos de mudéjares lo mismo eran hechas por musulmanes sometidos que por moriscos o por españoles seducidos por la belleza del arte islámico.

En realidad no existe una arquitectura constructivamente mudéjar, ya que las obras de tal estilo no son si no los modelos de la arquitectura musulmana u occidental acusando las modalidades del arte hispanoárabe; almorávide, almohade y granadino.  No se trata, por lo común, sino de un estilo decorativo, ya que las estructuras son ordinariamente las del arte cristiano.  Constituye el mudéjar una de las mayores novedades del arte español, se constituye el arte musulmán como símbolo de la cultura medieval.  No debemos olvidar que los cristianos utilizaban la mano de obra árabe en las construcciones y que, el sistema constructivo musulmán era más rápido y barato que el cristiano.

El arte mudéjar se extiende desde el siglo XII.  Su época más fecunda es la de Pedro I el Cruel.  Decae a partir de la toma de Granada, pero en realidad subsiste casi hasta el siglo XIX.  Los españoles lo llevan a América y esporádicamente repercute en Portugal, Inglaterra, Francia e Italia.  España tiene el honor de ser el portavoz del arte musulmán en Occidente.

Concretamente en Illescas tenemos representación de este arte en nuestra emblemática Torre perteneciente al conjunto monumental de la Iglesia Parroquial de Santa María, así como nuestro emblemático “Arco o Puerta de Ugena”.